Er is nieuwe vooruitgang geboekt in de totale synthese van Codonopiloneolignanine A, een nieuw natuurlijk product van lignanen

Onlangs heeft de onderzoeksgroep van universitair hoofddocent Hongdong Hao van de School of Chemistry and Pharmacy of Northwest A& F University nieuwe vooruitgang geboekt in de totale synthese van Codonopiloneolignanine A, een nieuw op lignan gebaseerd natuurlijk product, en gerelateerd onderzoek resultaten zijn gepubliceerd in"Organic Letters". Gao Zhiyu en professor Ren Li zijn de co-eerste auteurs en universitair hoofddocent Hao Hongdong is de corresponderende auteur.

Codonopiloneolignanine A is een nieuw natuurlijk product van lignanen met een uniek overbruggingsringskelet dat in 2015 door professor Shi Jiangong van de Chinese Academie voor Medische Wetenschappen Peking Union Medical Research Institute werd geïsoleerd uit de wortels van de veelgebruikte Chinese geneeskunde Codonopsis pilosula. De structuur van dit natuurlijke product bevat vier opeenvolgende chirale centra en twee penta-gesubstitueerde benzeenringen; daarom is het een grote uitdaging om zijn totale synthese te bereiken.

Onlangs begon het onderzoeksteam van Hao Hongdong met het commerciële syringaldehyde en synthetiseerde benzocycloheptanon 20 op gramschaal met behulp van Stille-koppeling en Ring-Closing Metathese (RCM) -reacties; vervolgens werd door een nucleofiele additiereactie met een ander arylfragment verbonden om de voorloper van de sleutelreactie te construeren. Onder de werking van SnCl4 werd voor het eerst de intramoleculaire benzylcarbocation en styreen structurele eenheidsvorm [3+2] cycloadditiereactie gerealiseerd, en het Codonopiloneolignanine werd efficiënt geconstrueerd. Het unieke gebrugde ringskelet van A werd bevestigd door röntgendiffractie van één kristal, en vervolgens werd de beschermende groep verwijderd om de totale synthese van codonopiloneolignanine A in 12 stappen te voltooien.